当米德尔顿17-18赛季季后赛以60%命中率场均攻下25分的时候，“辣个男人”的外号不胫而走，除了他在第四节几乎弹无虚发的投篮表演外，更让人印象深刻的是他的比赛风格：米德尔顿不是运动能力多出色的主攻手，但细腻的技术却反而更容易给人以“防到位了还是挡不住”的凶残感。尤其是考虑到雄鹿的大当家在阵地战并不算是个强势的得分手，米德尔顿的作用就非常关键了。

18-19赛季，雄鹿换帅，大洛驰援，球队里年轻球员的成长让他们成为了联盟第一，几乎没遇到什么麻烦便以8-1的战绩杀进东部决赛并以2-0领先。但随后猛龙队一个并不是针对他的战术调整却让米德尔顿意外拉了胯：伦纳德身先士卒主防字母哥，西亚卡姆改盯布莱德索。换到米德尔顿面前的成了小了他一个头的洛瑞。

结果，米德尔顿暴露了自己进攻过于依赖摆脱跳投的问题，面对洛瑞凶狠的对抗和缠斗，米德尔顿几乎丧失了突破能力，只能在对抗下出手了很多的中远投，结果G3米德尔顿投出16中3，天王山是9中2，G6则是13中5。他在和洛瑞的对位中迷失也是雄鹿最终出局的重要原因。

而在这种情况下，雄鹿还是在夏天义无反顾的和他达成了5年1.78亿的顶薪续约合同。

19-20赛季，用几乎同样的套路，雄鹿甚至打出了比18-19赛季更好的表现。在失去了布罗格登后，雄鹿二号位的引援效果出乎意料，迪文琴佐发挥出色，赛季中期还签下了经验丰富的马文-威廉姆斯；当然其中最重要的改变仍然是米德尔顿的爆发。同隔壁76人的哈里斯不同，拿到大合同的米德尔顿打出了职业生涯最好的常规赛赛季，禁区外两分球命中率53%，三分球命中率42%。小前锋位置里顶级的投射能力，优秀的传球能力和防守能力让米德尔顿能在各种战术和比赛环境中游刃有余为球队做出贡献。

不过雄鹿自身仍然存在隐患，虽然他们净胜分比前一年还强，然而一支争冠球队，除了攻守均衡外，最好还能有风格各异的球员以适应季后赛对手的不同策略，而雄鹿在进攻层面上有字母哥和布莱德索这两位突破大神，还有米德尔顿和大洛这样同位置优秀的射手，但在实际比赛中雄鹿仍然打不出立体化的进攻。